据明、清《蒙城县志》载，蒙城旧有土城，开南、北、西三门。东面因涡水环绕，故未立门。明正德六年（1511）改筑砖城，增开东门及小北门（因这段涡河逐渐往东北改道），并在城墙外面开挖护城河，城内开挖内城河，以泄积水。然而内外城河的蓄水量毕竟有限，由于不通涡河，遇到大水之年，城厢内外依然积水成灾。于是又在北门外顺河街东、西两头各挖一条排水沟，导积水入涡。天长日久，两条排水沟越冲越宽，越流越深，影响了交通。
清光绪十四年（1888年），宿州统领陈怀德，家住本县东北二十五里陈圩孜，目睹百姓进城不便，甚感忧虑。一次，陈怀德返蒙，正值大雨过后，沟水涨满，涛涛而下，两岸挤满了行人，无法通过，有急事的只得涉水。陈怀德令随行人员找县官出城视察现场，问：“面对此景有何感？”县衙-拜道：“应为百姓方便，敬请大人吩咐。”陈怀德道：“在此建桥，方便百姓，我蓄意已久，今特与你们协商，能否建东西两座桥？”县衙-作揖拱手道：“遵令！遵令！”
陈怀德立即从军营拨款资助建桥费用。不久，东西两座石桥建成。蒙城县官为博得大人的欢心，故命名为“东怀德桥”、“西怀德桥”。
陈怀德身居为高官，不摆官架，为人民做了不少好事。宿、蒙百姓曾赠匾十余块，赞颂他的功德。解放后，陈圩小学办公的一块木案就是其中的一块木匾，上面刻着“耄耋获荣”四个金色大字。
自建东、西怀德桥后，大大方便了城乡贸易。但随着社会的发展和人口的增多，这两座桥就显得有些狭小。又因多年失修，残缺之处易生事故。后有陆虎臣出面和官府、士绅商计，动工重修，将桥身加宽加高，桥头立有石碑以记。
民国三年，汪篪来蒙任县知事，又由当地士平；绅们出面募捐，对东、西怀德桥再次复修，并在东怀德桥东头路旁立有石碑以记。解放后在东怀德桥下修涵洞，将修桥石碑数块竖于桥身东北角墙内。惜后来居民填塘建房，这些石碑沉埋于废土之中。